Fondation et débuts (1904-1952)

En 1904, Gus Mears, un riche homme d'affaires, fait, avec son frère Joseph, l'acquisition du stade d'athlétisme de Stamford Bridge avec l'intention d'en faire un terrain de football. Le rejet d'une proposition de location par le club environnant de Fulham pousse Mears à fonder sa propre équipe pour utiliser le stade. L'équipe de Fulham usant déjà du nom de l'arrondissement, le nom de l'arrondissement adjacent de Chelsea est choisi pour le nouveau club ; des appellations telles que Kensington FC, Stamford Bridge FC et London FC ont également été envisagées.

Ainsi, le club de Chelsea est fondé le 10 mars 1905 au pub The Rising Sun (aujourd'hui nommé The Butcher's Hook), en face de l'entrée principale du stade sur Fulham Road. Le club a tout d'abord postulé afin de rejoindre la Southern League mais a vu son entrée refusée à la suite de l'opposition de Fulham et Tottenham, deux autres clubs londoniens. Chelsea demande donc pour intégrer la Football League et est admis le 29 mai 1905. Le club engage alors John Robertson, un écossais de 28 ans pour occuper le poste d'entraîneur-joueur et dispute son tout premier match officiel le 2 septembre 1905 face à Stockport County (défaite 1-0).

Le tout premier match des Blues à Stamford Bridge à quant à lui lieu face à Liverpool et vit les Londoniens s'imposer sur le score de 4-0.

L'affluence pour les grands débuts des Blues à domicile en championnat est décevante (6 000). Toutefois, une foule de 67 000 personnes a été enregistrée lors de cette première saison, contre Manchester United. La première saison de l'histoire du club se cloture à une honorable quatrième place. Toutefois, des problèmes en internes réduisent l'influence de Robertson au sein du club qui ne peut plus sélectionner l'équipe les jours de matchs à partir de novembre 1905. Il quitte finalement le club en janvier 1907 et est remplacé temporairement par William Lewis, qui occupera le poste de façon intérimaire. Malgré ce changement, Chelsea est promu en première division dès sa deuxième saison, en 1907. Ces premières années voient Chelsea gagner rapidement en notoriété dans la région. Plusieurs milliers de spectateurs à Stamford Bridge, dont la plupart deviendront fans du club. L'arrivée de grands joueurs en est la principale raison. On peut citer notamment le gardien international anglais Willie Foulke (1905-1906), surnommé « Fatty » au vu de sa carrure, ou encore l'avant-centre George Hilsdon (1906-1912), surnommé « Gatling Gun », qui est l'un des premiers joueurs du club à être adoré par la foule. Arrivé en provenance de West Ham, un autre club de Londres, Hilsdon fut notamment l'un des grands artisans de la promotion du club à l'issue de la saison 1906-1907. Son partenaire en attaque, Jimmy Windridge (1905-1911), a quant à lui été le premier joueur à avoir réalisé un triplé au sein du club, contre Hull City (5-1). Avec quatre attaquants de classe internationale, voir 50 000 spectateurs n'était pas rare à cette décennie pré-guerre mondiale, Dès sa troisième saison d'existence, Chelsea est d'ailleurs le club enregistrant les meilleures affluences du pays.En 1907, Lewis est remplacé par David Calderhead qui occupera le poste de manager du club durant 26 ans. Le 9 novembre 1907, Chelsea dispute le tout premier derby de Londres de l'histoire en première division en recevant Arsenal au Bridge. Calderhead et ses hommes l'emporteront 2-1 grâce à un doublé de George Hilsdon. Une foule estimée entre 50 000 et 70 000 supporters est présente au stade pour assiter à la victoire des Blues. Malgré la popularité croissante du club, les résultats ne suivent pas. Chelsea réalise deux saisons moyennes en terminant 13e en 1907-1908 puis 11e en 1908-1909 avant de connaitre pour la première fois la relégation en 1910. Calderhead manque de peu de faire remonter immédiatement le club en terminant à la troisième place. De plus, le club atteint les demi-finales de la FA Cup la même année. C'est finalement lors de la saison 1911-1912 que club remonte en première division.

Chelsea frôle ensuite la relégation dès son retour dans l'élite mais parvient à se sauver en terminant à la 18e place. Conscient de la nécessité de renforcer l'effectif, le club enregistre alors en 1913 l'arrivée du Danois Nils Middelboe. Connu sous le nom de « The Great Dane », il est le premier joueur étranger à signer à Chelsea et fut immensément populaire au club.

Le football anglais connaîtra une interruption à cause de la Première Guerre mondiale à la fin de la saison 1914-1915 où le club atteindra quand même la finale de la FA Cup mais s'incline 3-0 contre Sheffield United à Old Trafford. Cette rencontre, dernier match de la saison est surnommée « The Final kaki » en raison d'un nombre considérable d'uniformes militaires visibles dans les tribunes.Cette même saison, Chelsea termine 19e du championnat. Le club aurait donc normalement du être relégué au retour du football après la guerre mais l'élargissement du nombre d'équipe en première division permit au club de rester dans l'élite.

Après la guerre, Chelsea, emmené par l'attaquant Jack Cock, auteur de 24 réalisations cette année la réalise la meilleure saison de son histoire depuis sa fondation en terminant à la troisième place du championnat en 1920. Le club atteint également les demi-finales de la FA Cup mais une défaite face aux futurs vainqueurs, Aston Villa, prive les Blues de la finale qui sera disputée à Stamford Bridge.

Les Londoniens sont finalement relégués à l'issue de la saison 1923-1924 et loupe de peu la promotion durant les années suivantes en terminant quatre fois sur cinq entre la troisième et la cinquième place. C'est finalement à l'issue de la saison 1929-1930 que Chelsea retrouve l'élite du football anglais. Il s'ensuit alors une période de stabilité dans l'élite pour le club qui, malgré plusieurs saisons passées à lutter pour le maintien, parviendra à se maintenir en première division. Le 12 octobre 1935, le club reçoit Arsenal lors d'un derby londonien dans le cadre du championnat. Ce jour-là, 82 905 supporteurs se rendent à Stamford Bridge pour supporter les Blues. Cette affluence constitue la seconde plus grande affluence jamais enregistrée lors d'un match de championnat anglais. En 1937, le club participe au Tournoi international de l'Exposition Universelle de Paris aux côtés de plusieurs grands clubs de l'époque comme le Slavia Prague, l'Austria Vienne ou encore le FC Bologne. Chelsea atteint la finale du tournoi mais s'incline en finale contre Bologne. Cette participation permet aux Londoniens de devenir le premier club anglais à prendre part à un tournoi international. En 1939, l'Écossais Billy Birrell est engagé pour occuper le poste d'entraineur. Peu de temps après sa nomination, le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale contrait tous les championnats nationaux à s'arrêter en 1939. Durant cette période, le club dispute notamment la Football League War Cup, compétition créée pour remplacer la FA Cup, suspendue durant le conflit. Chelsea atteint la finale de cette compétition en 1944 et dispute ainsi sa toute première rencontre à Wembley. Birrell et ses hommes s'inclinent 3-1 contre Charlton Athletic mais retournent en finale dès la saison suivante. À cette occasion, Chelsea s'impose 2-1 contre Milwall devant plus de 80 000 supporteurs. Le capitaine John Harris reçoit le trophée des mains du roi George VI.